Bryan bắt đầu sự nghiệp âm nhạc của mình vào giữa năm 2000, với việc sáng tác cho Travis Tritt và Billy Currington. Sau khi ký hợp đồng với hãng Capitol Records tại Nashville, Tennessee năm 2007 cùng với người anh họ Chad Christopher Boyd, anh đã phát hành album I'll Stay Me, bao gồm các đĩa đơn "All My Friends Say", "We Rode in Trucks" và "Country Man".[4]

Anh tiếp tục phát hành album tiếp theo Doin' My Thing bao gồm các đĩa đơn "Do I", mà Bryan là đồng tác giả cùng với Charles Kelley và Dave Haywood of Lady Antebellum[5], và các đĩa đơn khác như "Rain Is a Good Thing", "Someone Else Calling You Baby".

Album Tailgates & Tanlines phát hành năm 2011, bao gồm "Country Girl (Shake It for Me)"[6], "I Don't Want This Night to End", "Drunk on You", và "Kiss Tomorrow Goodbye".

Album thứ 4 Crash My Party của Bryan phát hành tháng 8 năm 2013[7], bao gồm đĩa đơn "Crash My Party" and "That's My Kind of Night". Bryan là đồng tác giả tất cả các đĩa đơn của mình ngoại trừ "Drunk on You", "Crash My Party" and "That's My Kind of Night" và đồng sản xuất tất cả bốn album và 1 album tổng hợp cùng với Jeff Stevens.

Ngày 7 tháng 4 năm 2013, Bryan đã giành được giải thưởng của Nghệ sĩ của năm tại Academy of Country Music Awards.[8]